Indicadores ácido-base

Nos sirven para detectar puntos finales. Son normalmente sustancias orgánicas que se comportan como protolitos débiles tales que disueltos dan coloraciones diferentes dependiendo del $\ce{pH}$.

$ \def\ieqarrow#1#2{ \stackrel{ \Newextarrow{\xrightharpoon}{10,10}{0x21C0} \overset{#1}{ \Rule{0pt}{0.4em}{0pt} \smash{ \xrightharpoon[\hphantom{#2}]{\hphantom{#1}} } } }{ \Rule{0pt}{1.5mu}{0pt} \Newextarrow{\xleftharpoon}{10,10}{0x21BD} \underset{#2}{ \smash{ \xleftharpoon[\hphantom{#2}]{\hphantom{#1}} } } } } \ce{HIn + H2O \ieqarrow{}{\large \ce{Ka}} In- + H3O+} $

color $\ce{HIn} \neq$ color $\ce{In-}$

$ \ce{Ka} = \dfrac{[\ce{In-}][\ce{H3O+}]}{[\ce{HIn}]} \Rightarrow \ce{pH} = \ce{pKa} + \log \! \boxed{\!\dfrac{[\ce{In-}]}{[\ce{HIn}]}\!} \Biggl\langle \begin{array}{c} 10 \\ \smash{\text{ó}} \\ 1/10 \end{array} \leftarrow \begin{array}{l} \smash{\text{para poder observarlo}} \\ \smash{\text{debido a la sensibilidad}} \\ \smash{\text{del ojo humano.}} \end{array} $

$\ce{pH} = \ce{pKa} \pm 1 \leftarrow$ Intervalo de transición de color o intervalo de viraje.

- Clasificación de los indicadores:

tipos $ \left\{ \begin{array}{l} \smash{\text{ftaleínas (F)}} \\ \smash{\text{sulfonftaleínas (SF)}} \\ \smash{\text{azocolorantes (A)}} \\ \smash{\text{deriv. de trifenilmetano}} \end{array} \right. $

nombre pKa tipo intervalo viraje
azul de timol (AT) 1,65 SF 1,2 - 2,8
r - am
anaranjado de metilo (AM) 3,5 A 3,1 - 4,5
r - am
verde de bromocresol (VB) 4,9 SF 4,0 - 5,6
am - az
rojo de metilo (RM) 5,0 A 4,4 - 6,2
r - am
rojo de fenol (RF) 8,0 SF 6,4 - 8,2
am - r
fenolftaleína (F) 9,3 F 8,0 - 10
inc - r

am: amarillo, az: azul, inc: incoloro, r: rojo.

- Estructura química de los indicadores:

Un grupo que da color se denomina cromóforo. En este caso anterior sería un grupo quinoideo (señalado con la flecha roja).

La forma ácida del anaranjado de metilo adquiere su coloración a causa del grupo quinona-diimina. El color de la forma básica es debido a la conjugación del grupo azo con los dos anillos aromáticos.